Acteur, producteur et scénariste britannique, Cary Elwes a fait ses études en Angleterre, avant de décider de parfaire sa formation en art dramatique au Sarah Lawrence College. Sa carrière cinématographique débute en 1984 avec Another Country (Kanievska, 1984), une romance gay où il joue un rôle secondaire. Il obtient son premier grand rôle dans Lady Jane (Nunn, 1986), mais est surtout repéré par le rôle masculin principal de Princess Bride (Reiner, 1987) qui est une comédie devenue culte avec le temps.
On retrouve Cary Elwes à l’affiche de Glory (Zwick, 1989), Jours de tonnerre (Scott, 1990) et Hot Shots ! (Abrahams, 1991). Il continue à être sollicité avec Dracula (Coppola, 1992) et il est un Robin des bois parodique dans Sacré Robin des bois (Brooks, 1993). Toutefois, il est souvent abonné aux seconds rôles comme dans Le livre de la jungle (Sommers, 1994), Twister (de Bont, 1996), Menteur menteur (Shadyac, 1997), Le collectionneur (Fleder, 1997) ou L’ombre du vampire (Merhige, 2000).
Cary Elwes est davantage sollicité à la télévision au cours des années 2000. Il tourne notamment dans la série X-Files. On le revoit au cinéma dans Saw (Wan, 2004), Edison (Burke, 2005), Le drôle de Noël de Scrooge (Zemeckis, 2009), Saw 3D – Chapitre final (Greutert, 2010), Sex Friends (Reitman, 2011), Happy New Year (Marshall, 2011) et Black Christmas (Takal, 2019).
Cary Elwes a joué au cours des années 2010 dans une planquée de films restés inédits chez nous, ainsi que dans des séries télé comme Stranger Things, The Art of More et Les Griffin.