Connu par les adolescents des années 2010 pour son rôle de Stiles Stilinski dans la série fantastique sexy Teen Wolf, Dylan O’Brien est l’une des teen stars de son époque.
Entre 2011 et 2017, Dylan O’Brien interprète le rôle de Stiles Stilinski dans plus de 80 épisodes et remporte quelques prix dans des cérémonies pour jeunes à cette occasion. Parallèlement, son physique de jeune premier lui vaut un ticket pour Hollywood. Il apparaît dans The First Time (2012), comédie romantique pour ados avec Britt Robertson, et surtout Les stagiaires de Shawn Levy, une comédie Google avec Vince Vaughn et Owen Wilson qui lui permet de côtoyer de vraies vedettes du box-office.
Toutefois, sa carrière prend une orientation plus fulgurante lorsqu’il est embauché pour le premier épisode de la trilogie Le labyrinthe, par la Fox, en 2012. Le film de Wes Ball est un succès mondial considérable ; Dylan O’Brien rempilera donc dans les deux autres épisodes dystopiques, au prix d’un très grave accident qui repousse le tournage et la sortie de l’ultime segment, Le remède mortel, d’un an.
Dans un genre plus sérieux, il apparaît dans le film catastrophe sur la plateforme pétrolière en feu Deepwater de Peter Berg (2016) et le thriller American Assassin de Michael Cuesta (2017). Le film d’espionnage avec Michael Keaton se soldera par un échec au box-office qui remettra en question son attractivité pour des programmes plus adultes.
Il prête sa voix en 2018 au trognon Bumblebee, personnage éponyme du spinoff des Transformers.
En 2021, on le voit sur Netflix dans Love & Monster, comédie post-apocalyptique, avec Michael Rooker. Le film est diffusé à partir du 14 avril 2021 sur la plateforme américaine dans le monde entier, sauf aux USA. Il devait initialement sortir en salle en 2020, mais la Covid-19 en aura décidé autrement. Aux Etats-Unis, le titre Paramount est toutefois diffusé en VOD.
Dylan O’Brien est prévu au casting de deux autres longs métrages en 2021, le thriller The Education of Fredrick Fitzell et le film de science-fiction d’Antoine Fuqua Infinite. Ce dernier sera présenté aux Etats-Unis sur la plateforme de SVOD de Paramount, Paramount+.