Acteur américain, Kevin Dillon est le frère cadet de Matt Dillon et il débute dans la foulée de son frangin au début des années 80. Il se fait surtout remarquer par son rôle de Bunny dans Platoon (1986) d’Oliver Stone. Mais sa chance de percer, il l’obtient en 1988 en étant le héros principal du film Le Blob (Russell, 1988). Malheureusement pour lui, le long-métrage, pourtant réussi, est un bide. De même pour Meurtres en VHS (Lieberman, 1988) dont il est le héros. On le retrouve ensuite à l’affiche de films comme War Party (Roddam, 1988), Immediate Family (Kaplan, 1989) et surtout Les Doors (Stone, 1991).
Malgré un rôle central dans Section 44 (Gordon, 1992), sa carrière cinéma s’étiole et il est surtout engagé à la télévision. Au grand écran, on retrouve Kevin Dillon dans Absolom 2022 (Campbell, 1994), L’enfant du mal (Lester, 1997), Poséidon (Petersen, 2006), Palace pour chiens (Freudenthal, 2009) et Entourage (Ellin, 2015).
Toutefois, l’essentiel de sa carrière se déroule à la télévision dans des séries importantes comme That’s Life, 24 heures chrono et surtout Entourage qui l’occupe de 2004 à 2011 pour une centaine d’épisodes. Depuis la fin de la série, il multiplie les emplois dans d’autres programmes et on peut le voir par exemple dans la récente série Creepshow.