Acteur et professeur de mathématiques américain, Dan Grimaldi est né en 1946 à Brooklyn dans l’Etat de New York, aux Etats-Unis. Spécialisé dans les mathématiques, le jeune homme décroche un doctorat en traitement de données de l’université de New York, ce qui lui a permis d’être durant toute sa vie un professeur de maths et d’informatique au Kingsborough Community College situé à Brooklyn.
Parallèlement à cette activité, Dan Grimaldi a développé un goût pour l’art dramatique qui lui a permis de jouer dans plusieurs pièces de théâtre off-Broadway à la fin des années 70. C’est là qu’il est repéré par Joseph Ellison qui lui propose d’incarner le psychopathe de son petit film indépendant Pyromaniac (1979). Sa prestation s’avère plutôt impressionnante, mais le comédien n’arrive pas vraiment à rebondir, avec essentiellement des rôles secondaires au grand écran. En tout cas, il a toujours la confiance de Joseph Ellison qui l’engage pour son second film Joey le rocker (1986). Le comédien occasionnel est revu dans des rôles très secondaires au cours des années 90 (par exemple dans Crooklyn de Spike Lee en 1994).
Après une prestation très courte dans The Yards (James Gray, 2000), Dan Grimaldi trouve enfin un emploi régulier et marquant dans la série télévisée Les Soprano où il interprète le rôle des jumeaux Patsy et Philly Parisi. Cet emploi est renouvelé sur 47 épisodes tournés entre 2000 et 2007. Par la suite, l’acteur continue à œuvrer dans les emplois de second plan sur plusieurs productions indépendantes et des séries télé, et ceci jusqu’à nos jours.