Acteur, réalisateur et metteur en scène de théâtre belge, Raymond Rouleau a commencé par étudier au Conservatoire royal de Bruxelles. Il s’expatrie pourtant rapidement à Paris où il travaille au théâtre avec Antonin Artaud.
Raymond Rouleau apparaît ainsi pour la première fois à l’écran dans L’argent (L’Herbier, 1928), mais il ne se limite pas à jouer la comédie et passe derrière la caméra en tant que réalisateur dès 1932. Il réalise ainsi des œuvres comme Suzanne (1932) avec Pauline Carton, Une vie perdue (1933) et Rose (1936) d’après l’œuvre de Tania Balachova. Il signe encore Trois… six… neuf (1937) avec Renée Saint-Cyr et surtout Le messager (1937) avec Gaby Morlay et Jean Gabin.
Parallèlement, Raymond Rouleau continue sa carrière d’acteur dans Volga en flammes (Tourjansky, 1934) ou Le drame de Shanghaï (Pabst, 1938). Pendant la Seconde Guerre mondiale, il s’engage dès 1940 et reçoit la Croix de guerre. Il va alors être très actif au théâtre, participe à la fondation de l’Ecole du comédien avec Jean-Louis Barrault et multiplie les emplois de séducteur au cinéma. On le voit notamment dans Premier bal (Christian-Jaque, 1941), L’assassinat du Père Noël (Christian-Jaque, 1941), Dernier Atout (Becker, 1942), Monsieur des Lourdines (de Hérain, 1943) et Falbalas (Becker, 1945).
A partir de 1941, Raymond Rouleau dirige le Théâtre de l’Œuvre jusqu’aux années 50. Il revient à la réalisation avec Le couple idéal (1946), mais se concentre surtout sur la mise en scène de théâtre. En tant qu’acteur, on le revoit dans Vertiges (Pottier, 1947), Mission à Tanger (Hunebelle, 1949) où il crée le personnage du journaliste Georges Masse qu’il interprète encore dans Méfiez-vous des blondes (Hunebelle, 1950) et Massacre en dentelles (Hunebelle, 1952).
Ce rôle populaire lui permet de mener à bien ses projets théâtraux comme la création des Sorcières de Salem d’après Arthur Miller en 1954. Il en livre ensuite une version cinéma éponyme qui date de 1957 avec Yves Montand et Simone Signoret. Après la réalisation des Amants de Teruel (1962) et une prestation remarquée dans La grande frousse (Mocky, 1964), Raymond Rouleau est nettement moins présent au grand écran. Mais il se lance dans une adaptation télévisée des grands classiques du théâtre. Il réalise ainsi une quinzaine de téléfilms qui sont autant de classiques du théâtre entre 1967 et 1981.
Raymond Rouleau décède en 1981 à l’âge de 77 ans et demeurera comme un grand acteur et un important metteur en scène de théâtre, la réalisation cinématographique lui ayant moins réussi.