Chanteur, auteur, compositeur et acteur américain, Will Oldham a beaucoup voyagé au cours de sa jeunesse, ne sachant s’orienter entre comédie et musique. Il développe un style particulier qui est souvent classé dans la country ou encore l’Americana, tout en ayant un aspect brut un peu plus punk. Durant les années 90, il enregistre des albums sous le nom de Palace. A partir de 1998, il choisit de se faire appeler Bonnie ‘Prince’ Billy sur ses pochettes d’albums et pour ses concerts.
Parallèlement, Will Oldham est apparu régulièrement au cinéma dans des petits rôles comme dans Matewan (Sayles, 1987) et Julien Donkey-Boy (Korine, 1999). Il obtient son rôle le plus important en 2006 dans le petit film indépendant Old Joy (Reichardt). Il retrouve la réalisatrice deux ans plus tard pour Wendy et Lucy (2008). Ensuite, il joue les rôles principaux de New Jerusalem (Alverson, 2011) et Edén (DuRant, 2014). On le retrouve à l’affiche du très beau A Ghost Story (Lowery, 2017). Il s’agit donc d’une carrière entièrement tournée vers le cinéma d’auteur indépendant.