Raymond Massey débute au cinéma en 1927 et termine sa carrière en 1969. Sa filmographie comporte des films américains et britanniques. Son rôle le plus célèbre est celui du père de James Dean dans À l’est d’Éden (1955) d’Elia Kazan.
Au début de sa carrière, les producteurs l’utilisent parfois en tête d’affiche, Sherlock Holmes dans The Speckled Band (1931) de Jack Raymond, ou Philippe II d’Espagne dans L’Invincible Armada (1937) de William K. Koward. Il est nommé à l’Oscar du meilleur acteur pour le biopic Abraham Lincoln (1940) de John Cromwell.
Il devient surtout un second rôle incontournable, où il impose un jeu marqué par le théâtre. Il est un des convives d’Une soirée étrange (1932) de James Whale, Richelieu dans Sous la robe rouge (1937) de Victor Sjöstrom, ou le duc Michael dans Le prisonnier de Zenda (1937) de John Cromwell.
Dans les années 40, nous le découvrons major dans Sabotage à Berlin (1942) de Raoul Walsh, capitaine dans Convoi vers la Russie (1943) de Lloyd Bacon, frère psychopathe dans Arsenic et vieilles dentelles (1944) de Frank Capra, ou procureur dans La femme au portrait (1944) de Fritz Lang.
L’après-guerre le voit toujours présent, et Raymond Massey est du casting d’Une question de vie ou de mort (1946), du duo Powell & Pressburger, avant d’interpréter l’époux de Joan Crawford dans La possédée (1947) de Curtis Bernhardt, le brigadier dans Le deuil sied à Électre (1947) de Dudley Nichols, ou le directeur de journal dans Le rebelle (1949) de King Vidor.
Raymond Massey tourne quinze films au cours de la décennie suivante, incarnant le prophète Nathan de David et Bethsabée (1951) de Henry King, et le major-général dans Le cri de la victoire (1955) de Raoul Walsh, qui lui confie le rôle du général Cummings dans Les nus et les morts (1958).
L’acteur ralentit son activité dans les années 60. On le retrouve en capitaine dans The Queen’s Guard (1961) de Michael Powell, en Lincoln dans La conquête de l’Ouest (Ford, Hathaway, Marshall, 1962), ou en prêcheur dans L’or de MacKenna (1969) de J. Lee Thompson.
