Acteur, humoriste, scénariste et producteur américain, Jamie Kennedy se lance dans la carrière d’acteur à quinze ans. Il apparaît notamment dans Le cercle des poètes disparus (Weir, 1989) et L’amour est une grande aventure (Edwards, 1989). Il officie ensuite à la télévision avant de décrocher le rôle de Sampson dans Roméo + Juliette (Luhrmann, 1996) et celui de Randy, le geek de service dans Scream (Craven, 1996).
Il enchaîne avec Scream 2 (Craven, 1997), Pour le pire et le meilleur (Brooks, 1997), Ennemi d’État (Scott, 1998) avec Will Smith, la comédie Bowfinger, roi d’Hollywood (Oz, 1999) et Les rois du désert (O. Russell, 1999). Il reprend son rôle de Randy dans Scream 3 (Craven, 2000) et joue dans le thriller Piégé (Fuqua, 2000). Parallèlement, il commence à travailler à la télévision et porte sur ses seules épaules le blockbuster Le fils du Mask (Guterman, 2005) en remplacement de Jim Carrey. Le film est un énorme échec, ce qui met un coup d’arrêt fulgurant à sa carrière cinéma.
Par la suite, on le retrouve essentiellement à la télévision dans des séries comme Ghost Whisperer et de nombreux téléfilms. Il est aussi à l’affiche du produit vidéo Tremors 5 : Bloodlines (Paul, 2015). Plus récemment, il a joué un second rôle dans Last Call (Pilladi, 2021).