Acteur américain, Bobby Di Cicco est né dans une famille italo-américaine. Il fait ses débuts sur les scènes de théâtre de Chicago au milieu des années 70. Ainsi, il a fait partie de la troupe du Magic Circle basée à justement à Chicago. Il est finalement repéré par le jeune cinéaste Robert Zemeckis qui lui offre un rôle important dans sa comédie Crazy Day (1978). Ensuite, il est sélectionné par Steven Spielberg pour jouer dans sa comédie ratée 1941 (1979). Cela lui ouvre toutefois les portes de films plus ambitieux comme Au-delà de la gloire (Fuller, 1981) où il fait partie de l’unité qui regroupe Mark Hamill, Lee Marvin et Robert Carradine.
On le retrouve dans la comédie Les croque-morts en folie (1982) de Ron Howard, avant de revenir jouer pour Samuel Fuller dans Les voleurs de la nuit (1983) où il donne la réplique à Véronique Jannot et Victor Lanoux.
Toujours en veine, Bobby Di Cicco est sollicité pour Onde de choc (Gray, 1983), film de SF porté par la superbe musique de Tangerine Dream. Puis, il est l’ami de Michael Paré dans Philadelphia Experiment (Raffill, 1984) qui est un nouvel échec commercial, même si le film deviendra culte pour beaucoup. Enfin, Ron Howard l’emploie à nouveau pour sa comédie romantique Splash (1984) avec la belle Daryl Hannah et Tom Hanks.
A partir de là, Bobby Di Cicco se consacre surtout à la télévision. Au grand écran, il ne joue plus que dans des séries B sans étoffe comme Tiger Warsaw (Chaudhri, 1988) avec Patrick Swayze, ou encore Maniac Cop 3 (Lustig, 1992). Il touche le fond avec Ghoulies IV (Wynorski, 1994) et décide de cesser d’apparaître sur les écrans. Il refait toutefois un tour devant les caméras à l’occasion d’Interview avec Dieu (Lang, 2018).
