Acteur américain, Robert Sean Leonard débute au cinéma en 1986. Il devient célèbre en interprétant Neil Perry, le jeune homme souhaitant devenir comédien mais se voyant brimé par son père dans Le cercle des poètes disparus (1989) de Peter Weir. Le jeune acteur obtient une nomination dans la catégorie meilleur espoir aux Chicago Film Critics Association Awards.
Robert Sean Leonard devient alors sollicité dans les années 90. Il incarne le personnage de Paul Newman adolescent dans Mr and Mrs Bridge (1990) de James Ivory, et Claudio dans Beaucoup de bruit pour rien (1993) de Kenneth Branagh, aux côtés d’Emma Thompson et Keanu Reeves. Robert Sean Leonard est aussi du prestigieux casting du Temps de l’innocence (1993) de Martin Scorsese, et apparaît en ange de la mort dans I Love You, I Love You Not (1996) de Billy Hopkins.
Mais sa carrière cinématographique marque le pas, et ni le drame Killer : Journal d’un assassin (1996) de Tim Metcalfe, ni le film indépendant Les derniers jours du disco (1998) de Whit Stillman ne sont des succès. Robert Sean Leonard est plus heureux à la scène, et se voit nommé au Tony Award du meilleur second rôle masculin dans une pièce pour Candida (1993) et Le Long voyage vers la nuit (2003).
Au cinéma, il ne joue plus dans quelques longs métrages dont Tape (2001) de Richard Linklater et Memories (2004) de Roland Suso Richter. La télévision lui permet un regain de popularité avec le personnage de James Wilson, meilleur ami du protagoniste dans la série Dr House (2004-2012). Et c’est au petit écran qu’il semble désormais se consacrer exclusivement (New York, unité spéciale ; Good Doctor).
