Acteur canadien, Michael Wincott est né à Toronto et est le frère de l’artiste martial Jeff Wincott. Afin de poursuivre son rêve de devenir acteur, Michael Wincott a déménagé à New York où il a suivi les cours de la Juilliard School dont il est sorti diplômé en 1986. Pourtant, le jeune homme a déjà une expérience devant les caméras avec des seconds rôles dans plusieurs films depuis 1979. Il est ainsi visible dans Les âges du cœur (Dassin, 1981) avec Richard Burton, mais c’est son rôle de caporal dans Le Sicilien (Cimino, 1987) qui le fait repérer, même si le film est un échec commercial. L’année suivante, il joue dans Talk Radio (Stone, 1988), puis dans Il était une fois Broadway (Brookner, 1989), un gros échec avec Madonna.
Un méchant récurrent des années 90
Michael Wincott reste fidèle à Oliver Stone, avec qui il tourne Né un 4 juillet (1989) et Les Doors (1991). A partir de 1991, il devient un classique méchant de l’industrie hollywoodienne avec ses prestations dans Robin des bois : Prince des voleurs (Reynolds, 1991) avec Kevin Costner, 1492 : Christophe Colomb (Scott, 1992) avec Gérard Depardieu, Les trois mousquetaires (Herek, 1993) ou encore The Crow (Proyas, 1994).
Michael Wincott continue sur sa lancée de films ambitieux avec Dead Man (Jarmusch, 1995), western contemplatif en noir et blanc avec Johnny Depp. Puis, il enchaîne avec l’excellent Strange Days (Bigelow, 1995) et le plus arty Basquiat (Schnabel, 1996). Ensuite, il complète sa panoplie de méchants d’anthologie avec Le flic de San Francisco (Carter, 1997) face à Eddie Murphy, Alien, la résurrection (Jeunet, 1997), Avant la nuit (Schnabel, 1999).
Le trou d’air des années 2000-2010
Les années 2000 lui sont moins favorables et il apparaît de moins en moins fréquemment, tandis que sa voix est sollicitée pour des dessins-animés ou encore des jeux vidéo. On le revoit toutefois dans Le scaphandre et le papillon (Schnabel, 2007), Hitchcock (Gervasi, 2012) où il interprète le serial killer Ed Gein, Knight of Cups (Malick, 2017). Enfin, il revient sur le devant de la scène en incarnant un chasseur d’images intrépide dans Nope (Peele, 2022).