Acteur américain, Michael McCleery a grandi dans le Tennessee pour suivre la carrière de son père, éminent chirurgien. Adolescent, le jeune Michael se passionne pour le théâtre et il monte sur scène à plusieurs reprises. Là, il est repéré par une directrice de casting à l’âge de 14 ans et il est engagé pour jouer un ado dans le film Les copains d’Eddie Coyle (Yates, 1973) avec Robert Mitchum. Dans la foulée, Paul Mazursky le sélectionne pour jouer dans son Harry et Tonto (1974).
Pourtant, Michael McCleery a choisi de poursuivre des études de littérature, tout en continuant surtout à se perfectionner au théâtre. Après plusieurs années à étudier l’art dramatique, Michael McCleery accepte de jouer un rôle de frère psychotique dans le film d’horreur indépendant Mother’s Day (Kaufman, 1980) sous le pseudonyme de Billy Ray McQuade afin de ne pas ternir son CV. Durant les années 80, l’acteur se produit dans plusieurs spectacles off-Broadway. Il choisit finalement de déménager à Los Angeles pour tenter sa chance au cinéma. On le voit alors dans la comédie horrifique bis Alien Space Avenger (Haines, 1989), puis il intègre enfin des productions plus mainstream avec Double jeu (Locke, 1990) et Cruel dilemme (Armstrong, 1991).
Nouvelle orientation de vie, Michael McCleery opte pour l’élevage de bovins dans le Montana pendant une grande partie des années 90. Cela ne l’a pas empêché de revenir à l’écran dans L.A. Confidential (Hanson, 1997), Un plan d’enfer (Barker, 1999), Une virée en enfer (Dahl, 2001) et enfin The United States of Leland (Hoge, 2003).
Depuis, l’acteur semble avoir interrompu sa carrière pour se consacrer pleinement à son amour de la nature et des grands espaces.