Fils des acteurs Jerry Stiller et Anne Maera, Ben Stiller est une légende de la comédie américaine. Il triompha en particulier dans les années 2000, alignant rôles culte et succès populaires.
Depuis son apparition dans la sitcom Aline et Cathy en 1986 ou Deux flics à Miami en 1987, alors âgé d’à peine 20 ans, Ben Stiller va sortir de l’anonymat pour devenir une méga-star bankable à la fin des années 90.
Spielberg lui donne un petit rôle dans Empire du Soleil en 87 ; dans Un flic à Chicago de John Irvin, il côtoie des vedettes à la mode comme Patrick Swayze, Liam Neeson, Adam Baldwin, Bill Paxton… Mais le film est un échec, tout comme le mélo Stella de John Erman, avec Bette Midler. Il participe à la déconnade infernale L’autoroute de l’enfer, en 1991, un énième bide qui repousse son explosion en salle.
Cela ne l’empêche pas de développer ses talents d’humoriste à la télévision et de trouver la consécration dans Génération 90 qu’il réalise. Dans ce grunge movie reflet de la jeunesse de son époque, il dirige Winona Ryder et Ethan Hawke. Du cinéma indépendant culte comme on les aime. C’est dans ce domaine qu’il paraît exceller dans un premier temps. Flirter avec les embrouilles le lie avec le cinéaste David O’Russell en 1996. Il y manifeste un humour plus subtil que dans La colo des gourmands en 1995, un bide écrit et produit par Judd Apatow, qui n’est pas encore cinéaste, et réalisé par le pote d’Adam Sandler, Steven Brill.
Vraie star en devenir, Ben Stiller ne cesse d’alterner réalisation et interprétation, films potaches et productions indépendantes plus ambitieuses, sans pour autant déserter la télévision qui lui sert de tremplin irrésistible (il y crée le personnage de Zoolander qu’il adaptera sur le grand écran deux fois, notamment en 2001).
En 1996, il réalise le long Disjoncté avec Jim Carrey, Matthew Broderick, Leslie Mann et Jack Black. Il n’y tient qu’un second rôle. Mais le changement de ton pour la star de The Mask lui vaut son premier échec à l’écran. En 1999, en tant que simple comédien, il connaîtra un échec foudroyant avec le nanar cosmique Mystery Men qui deviendra culte pour les adolescents de la fin du siècle.
En 1998, on le remarque un peu dans La méthode zéro, avec Bill Pullman et Ryan O’Neal, mais c’est dans Mary à tout prix qu’il devient une vraie vedette internationale et notamment en France. L’humour des frères Farrelly lui va à ravir. Commence alors pour lui une carrière de star charismatique du rire. Parallèlement aux productions indépendantes (Entre amis & voisins de Neil LaBute, Au nom d’Anna d’Edward Norton, et surtout La Famille Tenenbaum, sa première collaboration avec Wes Anderson), il se retrouve en 2000 face au revêche Robert De Niro dans Mon beau-père et moi de Jay Roach, premier épisode d’une trilogie culte qui s’achèvera en 2010. En 2006, il est aussi le héros de La nuit au musée, une autre trilogie qui célèbre sa célébrité. Les trois films animés de Dreamworks, Madagascar, lui accordent aussi le rôle central d’Alex le zèbre.
Les rôles s’enchaînent dans les années 2000 et à un rythme plus espacé dans les années 2010. On citera également la romance Polly et moi, avec Jennifer Aniston, Un duplex pour trois de Danny DeVito, Starsky & Hutch de Todd – The Joker – Phillips, Dodgeball ! Même pas mal ! de Rawson Marshall, Les femmes de ses rêves des Farrelly, Les rois du patins de Josh Gordon et Will Speck, Le casse de Central Park de Brett Ratner…
Pour se réalisations, Zoolander en 2001, et Tonnerre sous les tropiques en 2008, avec un second rôle énorme de Tom Cruise, réalisent de gros scores au box-office américain des années 2000, quand La vie rêvée de Walter Mitty (2013) et Zoolander No. 2 (2016) dérouillent une décennie plus tard.
Humoriste d’une époque révolue, Ben Stiller est l’idole d’une génération, beau gosse insolent, attendrissant et surtout fin et sensible (outre Wes Anderson et David O. Russell, il a joué à deux reprises pour pour Noah Baumbach).